【Nombre químico】 Cianuro de trimetilsililo
【Sinónimo】 CIANURO DE TRIMETILSILILO PARA SÍNTESIS;trimetilsililformonitrilo;trimetilsililmetanonitrilo;trimetilsilanocarbonitrilo;trimetilsilicianuro;TMSCN;TRIMETILSILANOCARBONITRILO;CIANURO DE TRIMETILSILILO
【Número CAS】 7677-24-9
【Fórmula molecular】 C4H9NSi
【 Peso molecular】 99.21
【Propiedades】 Punto de fusión 8-11 °C(lit.)
Punto de ebullición 114-117 °C(lit.)
Densidad0,793 g/mL a 20 °C(lit.)
Índice de refracción n20/D 1,392(lit.)
【Especificación】 ≥99
【Embalaje】 200 kg/tambor
【Uso】
TMSCN se utiliza principalmente en reacciones de cianación en síntesis orgánica. Puede reaccionar con sustratos como haluros de acilo, anhídridos de ácido, aldehídos y cetonas para introducir grupos ciano (-CN) en moléculas orgánicas. TMSCN también se puede utilizar en la síntesis de precursores de nitrilo de α-aminoácidos y compuestos de cianhidrina. Además, se puede utilizar en la formación y transformación de éteres de silil enol sustituidos con α-ciano, así como en la activación y transformación de grupos carboxilo, teniendo así una amplia gama de aplicaciones.
【Introducción】
TMSCN, cuyo nombre completo es cianuro de trimetilsililo (CAS: 7677-24-9), es un reactivo de cianación de uso común. Es un líquido de incoloro a amarillo pálido con fórmula química (CH₃)₃SiCN, tiene olor a almendra amarga y es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos como el diclorometano y el cloroformo; es inflamable y produce gases altamente tóxicos cuando se quema. Debe almacenarse en un recipiente sellado bajo la protección de nitrógeno seco u otros gases inertes, y debe evitarse el contacto con agua, ácidos, álcalis y disolventes próticos.
En comparación con los reactivos de cianación tradicionales, como el cianuro de sodio y el cianuro de hidrógeno, el TMSCN tiene las ventajas de una alta selectividad espacial, baja toxicidad, condiciones de uso suaves y una alta tasa de conversión. Es particularmente adecuado para la síntesis de productos como productos farmacéuticos y productos químicos finos, y su uso como material de construcción molecular es más seguro y eficaz.