【Nombre químico】 3,5-Dimetilpirazol
【Sinónimo】 TIMTEC-BB SBB004377;LABOTEST-BB LT00107055;1(H)-3,5-Dimetilpirazol;1H-pirazol,3,5-dimetil-;3,5-dimetil-1h-pirazol;3,5-Dwumetilopirazolu;Pirazol, 3,5-dimetil-;TH 564
【Número CAS】 67-51-6
【Fórmula molecular】 C5H8N2
【 Peso molecular】 96.13
【Propiedades】 Punto de fusión105-108 °C (lit.)Punto de ebullición218 °C (lit.)
Densidad0,884 g/cm³ Índice de refracción1,4739 (estimado)
【Especificación】 ≥99
【Embalaje】 25 kg/tambor
【Uso 】 El 3,5-dimetilpirazol, como compuesto orgánico heterocíclico con propiedades químicas únicas, ha demostrado un amplio potencial de aplicación en campos como la síntesis química, el desarrollo farmacéutico y la ciencia de materiales. En el campo de la ciencia de materiales, el 3,5-dimetilpirazol y sus derivados se han estudiado para la preparación de nuevos materiales semiconductores orgánicos, materiales optoelectrónicos, etc. Esta sustancia puede utilizarse como intermediario en química medicinal y materia prima básica en la producción química. Puede utilizarse en la producción y preparación de productos químicos finos como revestimientos y pinturas.
【 Introducción 】
El valor central del 3,5-dimetilpirazol radica en su papel como intermedio clave de síntesis orgánica, particularmente en los siguientes campos:
1. Ligandos y Complejos Metálicos:
• Los átomos de nitrógeno de la molécula de 3,5-dimetilpirazol tienen pares de electrones libres, lo que la convierte en un ligando excelente.
• Es muy utilizado en la síntesis de diversos complejos de metales de transición, como los formados con rutenio (Ru), rodio (Rh), paladio (Pd), iridio (Ir), cobre (Cu), etc.
• Estos complejos metálicos juegan un papel crucial en el campo de la catálisis homogénea, por ejemplo, como precursores o componentes de catalizadores eficientes en reacciones de hidrogenación, reacciones de transferencia de hidrógeno, activación de CH, reacciones de acoplamiento, etc.
2. Síntesis de derivados de pirazol funcionalizados:
Los átomos de nitrógeno y los sustituyentes metilo en el anillo de pirazol proporcionan múltiples sitios de reacción.
• Puede usarse como material de partida para sintetizar una serie de derivados de pirazol con diferentes grupos funcionales (como cadenas alquílicas, grupos acilo, grupos sulfonilo, halógenos, etc.) mediante reacciones como alquilación, acilación, sulfonilación y halogenación.
• Estos derivados pueden tener actividad biológica o servir como intermediarios para la síntesis posterior de moléculas más complejas.
3. Construcción de compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno:
• Utilizando 3,5-dimetilpirazol como unidad básica, se pueden construir sistemas de compuestos policíclicos que contienen nitrógeno más complejos (como sistemas de anillos fusionados) mediante ciclación, condensación y otras reacciones.
• Estos esqueletos moleculares complejos se encuentran comúnmente en moléculas farmacéuticas o materiales funcionales.
4. Investigación en Química Medicinal y Agroquímicos:
• Los compuestos de pirazol son unidades estructurales centrales en muchas moléculas y agroquímicos farmacéuticamente activos (como insecticidas, herbicidas y fungicidas).
• El 3,5-dimetilpirazol, como intermediario básico, se utiliza a menudo en la síntesis de moléculas diana con actividades biológicas específicas, o en estudios de modificación estructural y relación estructura-actividad en la investigación y el desarrollo de fármacos.
• Sus derivados muestran actividad potencial en campos antiinflamatorios, analgésicos, antibacterianos, antivirales, antitumorales y otros.
5. Ciencia de los Materiales:
• Los complejos metálicos que lo utilizan como ligando pueden utilizarse para desarrollar nuevos materiales funcionales.
• También puede usarse como monómero o unidad estructural en la síntesis de polímeros específicos.